Un giorno questo dolore ti sarà utile

Il giovane James vive a New York con la sua squinternata famiglia. La madre Marjorie ha una galleria d'arte dove espone bidoni della spazzatura. Colleziona mariti: ha appena abbandonato il terzo, Mr. Rogers, un giocatore compulsivo, durante la luna di miele a Las Vegas. Il padre Paul esce solo con donne che potrebbero essergli figlie. Al contrario, la sorella Gillian ha una relazione con il suo professore di semiotica e non riesce a innamorarsi di uomini che non abbiano almeno il doppio della sua età. Intanto già prepara le sue memorie, sicura che saranno un best seller. Solo Nanette la nonna enigmatica e anticonformista, riesce a comprendere lo spaesamento di un diciassettenne inquieto alla ricerca dell' identità.